Oh...Sir! The Hollywood Roast est un jeu vidéo de combat et d'humour dans lequel les joueurs s'affrontent en utilisant des insultes stylisées. Le jeu est une parodie des roasts de célébrités et met en scène des personnages caricaturaux issus du monde du cinéma. Les joueurs doivent former des insultes à partir de phrases et de mots clé pour vaincre leurs adversaires dans des duels remplis de comédie.