Woody Woodpecker in Crazy Castle 5 est un jeu de plateforme sur Game Boy Advance où le joueur incarne Woody le pivert. Dans ce nouvel opus, Woody doit traverser des niveaux colorés et variés pour libérer ses amis piégés par le sinistre Clarance. En chemin, il devra surmonter divers défis, récupérer des objets et combattre des ennemis hilarants. Chaque monde présente des environnements uniques, avec des énigmes à résoudre et des ennemis à vaincre. Le jeu offre également un mode multijoueur, permettant aux amis de s'affronter dans des mini-jeux captivants.